Al principio del periodo Neolítico, Chinchilla de Montearagón debió de ser poblada rápidamente, ya que se trataba de una zona alta en una llanura empantanada por los ríos que bajan del sur.
La tradición, sin embargo, atribuye la fundación de Chinchilla a Hércules, sobre el siglo VII antes de Cristo, que puso las primeras piedras sobre el lugar. Resulta del todo incuestionable su origen remoto como demuestran diversos yacimientos arqueológicos de la zona, como los encontrados de la Vía Augusta (época romana), que delatan que fue un importante cruce de caminos. Es, así mismo, mencionada en el Itinerario Antonino A-31.
En época musulmana, siglo VIII, hay ya referencias históricas de Chinchilla, pero es hacia el 928, bajo el califato cordobés, cuando adquiere notoriedad. Recibió el nombre de Ghenghalet y figuró entre las poblaciones más importantes del Reino de Murcia. También bajo el mismo dominio se llamó Yinyalá o también Sintinyala.
Las tropas de Alfonso X, coaligadas con la Orden de Calatrava y los ejércitos de Jaime I de Aragón al frente de D. Pelayo Pérez Correa, comendador de la Orden de Santiago, la conquistaron a los árabes, en 1242. En 1243 a través del Tratado de Alcaraz entre el mismo rey de Castilla y los descendientes de último rey de Murcia, Ibn Hud, cediendo todo su reino, se consolida el dominio castellano en la plaza. "...con la ciudad de Murcia e todos sus castillos que son desde Alicante fasta Lorca e fasta Chinchilla...."
En el siglo XIV formó parte del marquesado de Villena. Juan II (padre de Enrique IV e Isabel la Católica) la incorporó a la Corona de Castilla. Durante este reinado el infante Enrique de Aragón maestre de la Orden de Santiago intenta apoderarse del Señorío de Villena, apenas lo consigue durante un año, ya que Chinchilla opone una dura resistencia y por esta fidelidad a la monarquía castellana la villa recibe en 1422 el título de Ciudad, siendo la capital de la Mancha de Aragón. Ésta es entregada como dote por Juan II a su hermana doña Catalina, esposa del Infante Don Enrique.
De los conflictos entre la Corona y los Infantes de Aragón, aliados con el Rey de Navarra, surge un nuevo poder: el de Diego López de Pacheco, que llegará a ser favorito de Enrique IV y marqués de Villena. Él recompone la unidad territorial del Marquesado bajo su dominio, y en el siglo XI sus habitantes quedaron divididos ideológicamente: unos se mostraron partidarios de la reina Isabel y otros a favor de Juana la Beltraneja y de don Diego López de Pacheco, marqués de Villena. Su poder dura hasta la guerra entre los partidarios de ambos. Derrotados los segundos, Chinchilla se incorporó a Castilla el 1 de marzo de 1480.
A raíz de estos hechos los Reyes Católicos juran los Privilegios de esta Ciudad sobre la Cruz de cristal de roca que se conserva en el Museo de la Iglesia Arciprestal de Santa María del Salvador el 6 de agosto de 1488, otorgándole los títulos de Noble y Muy Leal, que hoy en día todavía perduran (lo podemos leer en su escudo).
Tras estos hechos y durante el reinado de los Reyes Católicos, Chinchilla sufre una decadencia en favor de su antigua aldea, Albacete (con mayor protagonismo político y económico), ya que esta última disfrutaba de la comodidad del llano. Los chinchillanos llegaron a quejarse a su rey Felipe II, al cual le dirigieron una carta que transcribía así: "Esta Ciudad tenía buenos y grandes términos, donde venían y vienen a herbajar los de tierra de Huete. Su Majestad se los dio a la villa de Albacete por no se qué relación siniestra que ellos hicieron, de manera que los ha perdido quien los había ganado y defendido con su propia sangre, y los tiene quien con falsas relaciones los procuró".
Situada en un enclave fortificado y estratégico, fue escenario de numerosas acciones en 1707, durante el conflicto internacional de la Guerra de Sucesión Española; las tropas del archiduque Carlos se apoderaron de Chinchilla.
Durante la Guerra de la Independencia se adueñaron de su castillo las tropas francesas, las cuales volaron el Torreón del Homenaje.
Después de esta dominación, y bajo mandato de Fernando VII adquirió el título de Fidelísima siendo la capital de la efímera provincia de Chinchilla (Trienio Liberal de 1820) y recobrando el protagonismo de Ciudad hasta 1823. Pero la represión absolutista de Fernando VII acaba con este breve paréntesis liberal. Al final, en 1833 la capitalidad recae sobre Albacete con la división de Javier de Burgos. Sin embargo, y en las Guerras Carlistas, aún siendo capital Albacete varias instituciones como la Diputación se resguardaron en el cobijo de los muros de Chinchilla de Monte-Aragón.